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“放下屠刀，立地成佛。”会做人的杜月笙完美地演绎了只要一个人辉煌了，再做些好事，过往那段让人所不齿的经历便可翻篇。民国时期，上海青帮三大亨分别是杜月笙、黄金荣和张啸林，黄金荣是因为老婆林桂生而辉煌腾达，后来杜月笙加入青帮，与张啸林相识，起先两人还会因为地盘发生争斗。
但有一次杜月笙和另一派黑帮火拼，地盘丢了不说，命差点就没了，还是张啸林把杜月笙背回了家，拿出家底给杜月笙疗了伤，哥俩算是共了患难，关系也就更亲了。
而丢了地盘的杜月笙投靠了黄金荣公馆，当时林桂生还有很高的话语权，杜月笙也是得林桂生的赏识而冒出了头，开始负责经营法租界的赌场。如果用简单的好人、坏人评判一个人，这时候的杜月笙称不上好人。
在步步高升的这条路上，杜月笙勾结军阀，后来更是与老蒋、戴笠、张学良等国民党高官交情不错；杜月笙贩卖鸦片，后来也是垄断了法租界的鸦片提运。
1927年，杜月笙、黄金荣、张啸林三人组织中华共进会，同年11月，杜月笙设计活埋了上海工人运动领袖汪寿华，指使流氓袭击工人纠察队，杜月笙因此被老蒋所重视，20年代末，杜月笙担任了公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。
三十年代，抗日战争全面爆发后，杜月笙参加了上海各界抗日后援会，并且拒绝日本人的拉拢，因此离开了上海，不过特会做人的杜月笙人脉多，到了哪里也都吃得开，迁居重庆后杜月笙就组织了中华贸易信托公司、同济公司等，与沦陷区交换物资，中饱私囊。
要说上海三大亨，杜月笙虽然年纪小，但最终还能博得一个好名声的，也就只有杜月笙，并且他给后世留下了一段传奇的故事。
众所周知，杜月笙辉煌腾达后，在高南乡陆家堰购进农田10.5亩，以建造杜氏家祠，建成后举行家祀落成典礼以及“奉主入祠”典礼，老蒋等都派人送来了匾额祝贺，风光无限。
而据统计杜月笙辉煌时期拥有3000万银元，名下有9辆汽车，甚至有一辆凯迪拉克和一辆雪佛兰，杜月笙能把它们搞到手，就足以见得杜月笙的手伸得有多宽；另外杜月笙建杜公馆，也是请来了法国设计师，斥资30万建成，杜公馆一年的开销则是在200万大洋左右。
最出名的就莫过于，杜月笙为搭上国民党的“肩膀”，更是壕气的从美国定了120架军用飞机，由此可见杜月笙的总资产在3000万银元，是个非常保守的数目，那这笔钱又相当于现在多少钱？算完才知他多厉害。
按照米价的算法，据了解，在民国初，一银元是能够买到40多斤的大米，因此一银元相当于现今120元左右，3000万银元便是相当于现今36亿。与普通人相比，杜月笙无疑是站在云端的人物，生活奢靡，在商、政两界运筹帷幄。
不过与一些搜刮民膏的军阀相比，杜月笙的财富也只是九牛一毛，军阀马鸿逵在1949年带着妻妾、儿子逃往美国时，还带走了7.5吨黄金。
1949年，杜月笙再一次离开了上海，但并没有听从老蒋的建议赴台，而是待在了中国香港，后来杜月笙也是在香港病逝，据说杜月笙临终前，只留下了10万美元的现金。
杜月笙一共有5房太太，不过原配妻子沈月英被冷落后与下属傅方林纠缠在一起，事情败露后沈月英就吞鸦片自杀了；二太太陈帼英并没有跟着杜月笙离开上海；三太太孙佩豪在杜月笙离世后前往了英国，尽管日子过得不如杜公馆时那么奢侈，但还是富足的。
四太太姚玉兰和五太太孟小冬原本是好姐妹的关系，姚玉兰在杜月笙死后投靠了宋美龄，并且致电孟小冬，让她赴台，孟小冬因此定居在了台北
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